Pravdepodobne najstaršou pamiatkou v Skalici je Rotunda svätého Juraja, ktorá je staršia ako samotné mesto.
Rotunda sv. Juraja – vznik
Dátum, kedy bola postavená je však neznámy. Uvádzajú sa rôzne dátumy. Niektorí spomínajú 12. či 13. storočie, ale historici predpokladajú starší dátum niekde v 11. storočí. Nájdu sa aj takí, ktorí vznik rotundy datujú už do 10. storočia.
Rotunda má kruhovitý pôdorys s apsidou, kde bol pôvodne oltár orientovanú na východ. Pôvodne tam bol Pálfiovský oltár, ktorý bol zničený v 20. storočí a podobne sa nedochovali ani lavice, ktoré sa v rotunde nachádzali. Rotunda podobne ako ďalšie historické stavby bola postavená zo skalického kameňa.
Rotunda sv. Juraja bola nadstavovaná
Prvotne bola rotunda postavená približne do polovičnej výšky, akú má v súčasnosti, mala rovnú strechu a slúžila ako kaplnka. Rotunda stojí na kopci, vedľa je ďalší. Oba kopce boli pôvodne jedným dlhým kopcom, na ktorom boli rôzne sídla. Od halštackého sídla až po hrad pezinských a svätojurských zemepánov.
Rotunda pôvodne slúžila ako kaplnka
Rotunda pôvodne slúžila k hradu ako kaplnka. V roku 1372 sa postavili hradby, čím vznikla jedna z obranných línií mesta. Druhou sa stal val s vodou, keď sa okolo Skalice vytvorila priekopa. V časti pri kaplnke sa tento kopec prekopal a vznikli tak dva kopce. Medzi nimi je v súčasnosti cesta, v minulosti sa v tomto vale nachádzala voda, ktorá sa vháňala zo skalických potokov.
Hradby mali pôvodne výšku 9 metrov a rotunda sa po ich dostavaní nadstavila do súčasnej výšky. Je pekne vidieť, že spodná časť sú veľké kamene a vo vrchnej časti zo 14. storočia sa použili menšie kamene. Spodok slúžil naďalej ako kaplnka, vrch mal obrannú funkciu a bránila sa z neho Skalica ale aj obchodná Česká cesta.
Na druhom kopci už nie je hrad ale Kalvária
Na druhom kopci už nie je hrad ani hradisko. Je tam Kalvária s výjavmi z Krížovej cesty, ktoré sú symetricky rozmiestnené po obvode návršia. Na vrchu stojí kamenný kríž obkolesený sochami sv. Márie a sv. Jána. Kalvária bola vysvätená v roku 1825 samotným arcibiskupom Alexandrom Rudnayom.
Pod kopcom sa nachádza ďalšia skalická pamiatka Ľadovňa, ktorú si takisto turisti môžu prehliadnuť. Za kopcom sú katolícky a evanjelický cintorín aj s kameňmi od Dušana Jurkoviča a takisto torzo novšieho židovského cintorína. Torzo staršieho sa nachádza za rotundou.
V rotunde sa zachovali časti fresiek a malieb
V rotunde sa zachovali aj časti fresiek a malieb, ktoré zobrazujú život svätého Juraja. Námetom je jeho boj s drakom. Na jednej maľbe čaká princezná na draka. Na druhej strane je rytier Juraj, ktorý prišiel a princeznú oslobodil. Ide o záber po víťaznom boji s drakom a lúči sa s dedinčanmi.
Maľby boli objavené až v roku 1945 a dodnes nevieme, či boli po celom obvode rotundy a zachovali sa iba tieto dve alebo boli namaľované iba dva výjavy – prvý a posledný legendy. Pod rotundou sa takisto nachádzajú krypty, ktoré boli prebádané, ale nie sú prístupné.
Rekonštrukciou si prešla kupola rotundy
Rekonštrukciou si v roku 2017 prešla kupola rotundy, ktorú mesto opravilo v rámci projektu Obnovme si svoj dom. Kupola rotundy je z tehličiek, ktoré sú nalepené. Tým, že je nalepená a zateká, tak sa nedá časť rozobrať a opraviť. Oprava sa riešila impregnáciou aby rotunda nezatekala ďalej a malo by to vydržať päť rokov.